입체 특이 적 화학 반응이란 무엇입니까?

작가: Roger Morrison
창조 날짜: 7 구월 2021
업데이트 날짜: 1 십일월 2024
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E2  반응의 입체선택성과 입체 특이성
동영상: E2 반응의 입체선택성과 입체 특이성

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입체 이성질체는 한 가지를 제외하고 모든 측면에서 동일한 분자입니다. 원자는 다른 3 차원 (3D) 배열에서 발견됩니다. 예를 들어, 1,2- 디클로로 에탄에는 두 개의 입체 이성질체가 있습니다. 하나는 두 개의 염소 원자가 이중 결합의 같은쪽에 있고 다른 하나는 원자가 반대쪽에 있습니다. 화학자들이 둘 이상의 가능한 입체 이성질체 중 하나만 만들려고 할 때 일반적으로 입체 특이 적 반응을 사용하여 하나의 입체 이성질체 만 생성물로 만듭니다.

입체 특이성

입체 특이 반응에서 시약의 입체 화학은 제품의 입체 화학을 지시합니다. 즉, 주어진 일련의 시약에 대해 하나의 입체 이성질체 만 반응에서 형성됩니다. 이것은 다중 입체 이성질체가 생성되지만 일부는 다른 입체 이성질체보다 더 많은 양으로 형성되는 입체 선택 반응과 다릅니다.이 구별을 기억하려면 각 단어의 마지막 부분 만 생각하십시오. 입체 특이 반응은 제품이 무엇인지를 지정하는 반응이지만 입체 선택 반응은 가능한 여러 제품 중 하나를 선택합니다.


Sn2

Sn2 반응 (바이 분자 친 핵성 치환)이 일반적인 예입니다. 전자가 풍부한 시약 또는 친핵체가 발생하면 두 번째 시약에서 전자가 부족하거나 친 전자 성이있는 탄소를 공격하여 그 과정에서 원자 또는 원자 그룹을 배출합니다. 추방 된 그룹을 출구 그룹이라고합니다. 친핵체는 이탈 기의 반대편에있는 친 전자 성 탄소 원자를 공격하고 그 과정에서 그 친 전자 성 탄소 주변의 원자 배열이 뒤집어집니다. 마치 우산을 뒤집는 것과 비슷합니다.

메커니즘

대부분의 Sn2 반응의 메커니즘은 하나 이상의 입체 이성질체를 제품으로 가질 수있을 때 하나만 형성되도록합니다. 예를 들어 황화수소 이온이 R-2- 브로 모-옥탄과 반응하면 S-2- 옥탄 티올이 유일한 생성물입니다. 다른 유형의 입체 특이 반응이 있지만 모두 공통적으로 이러한 특성을 공유합니다. 반응 중에 발생하는 메커니즘 또는 일련의 이벤트는 제품으로서의 특정 입체 이성질체로 직접 연결됩니다.


용도

화학자들은 종종 몇 가지 가능한 입체 이성질체 중 하나를 합성해야하는 상황에 직면하지만 자연은 하나만 사용합니다. 따라서 아미노산을 합성으로 만들기 위해서는 일반적으로 두 가지 다른 입체 이성질체 형태를 혼합하고 분리하여 생산을 줄이거 나 입체 특이 적 반응을 사용해야합니다. 입체 특이 반응은 다양한 약물의 제조에도 중요합니다.

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